وكانت تلك أول مرة يقيمان فيها علاقة جنسية، وطلب منها في نهايتها أن توقع له القرص المدمج الخاص بشريطها الإباحي، ثم توالت لقاءاتهما بعد ذلك بين 2006 و2010، من بينها مواعيد حمراء في مكتبه في برج ترامب تاور .

ووصفت الممثلة العلاقة الحميمة بينهما بالقول” لم يكن الأمر جنونيًا، ما الذي يمكن انتظاره من شخص في سنه؟”، كما أكدت أنهما لم يكونا يستعملان أي نوع من الوقاية.

وتذكر ستيفاني كليفورد أن عشيقها الذي أصبح زعيمًا لأمريكا أثنى عليها ذات مرة وشبهها بابنته إيفانكا قائلًا “أنت شخص يستحق مكانة أفضل، إنك جميلة وذكية مثل ابنتي “، كما وعدها مرارًا بتقديمها في برنامجه التلفزيوني The Apprentice، دون أن يفي بوعده.

وتوقف دونالد ترامب سنة 2010 عن الاتصال بعشيقته، إلى أن تبقى شهر على الانتخابات الرئاسية بالولايات المتحدة سنة 2016، فعقد معها عن طريق محاميه اتفاقًا، يقضي بتكتمها على ما كان بينهما وعدم التصريح به للصحافة، مقابل 130 ألف دولار، كما مارس عدة ضغوط على المجلة كي لا يعرف الاستجواب طريقه إلى النشر.